Регион Калуга има 4 летища, сред които си струва да се подчертаят 3 - летище Ермолино, летище Грабцево и летище Шайковка.
Летище Грабцево
Грабцево е единственото цивилно летище в района на Калуга. В момента летището не работи. Използва се само като площадка за кацане на някои самолети и хеликоптери.
Летището е пуснато в експлоатация през 70 -те години на миналия век. По това време от тук се извършват редовни полети до Донецк, Воронеж, Анапа и други градове.
За съжаление, през 2001 г. летището престана да функционира поради липса на финансиране. Оттогава има активно търсене на инвеститори за реконструкция на летището и възобновяване на работата му.
Финансирането наскоро започна и завършването на ремонта е планирано за края на 2014 г. Реконструкцията се извършва от китайската компания "PETRO-KHEHUA". В хода на работата пистата ще бъде подобрена, ще бъде изграден нов пътнически терминал и др. В резултат на това летището ще може да обслужва повече от 100 хиляди пътници годишно.
Летище Ермолино
Летището в района на Ермолино в Калуга е военно и се намира близо до град Балабаново.
Летището има една писта, дължината му е 3000 метра. ПИК е в състояние да приема такива самолети като Ил-76, Ту-154, Ан-72 и др. В допълнение към държавната авиация, летището се използва от Министерството на вътрешните работи на Русия, ВВС на Министерството на отбраната на Русия и Държавния комитет за отбранителна промишленост на Руската федерация.
В момента руската авиокомпания UTair се ангажира с реконструкцията на летището, която трябва да приключи в края на тази година. Според плановете летището в Ермолино ще обслужва евтини полети, а капацитетът му ще бъде 6 милиона пътници годишно.
Летище Shaikovka
Летище Shaikovka е голямо военно летище в района на Калуга. На територията на летището има самолети Ту-22М3, както и хеликоптери Ми-8.
Това летище има една писта, дълга 3600 метра, която е подсилена с бетон.